Легенда гласит, что умирающего Александра спросили, кто станет его наследником, на что царь ответил: «Сильнейший». Войны между его генералами, впоследствии названными Диадохами («наследниками»), породили три могущественных государства, образовавшихся вокруг Греции и других частей империи к Средиземноморье. Ни одно из этих эллинистических государств так и не смогло избавиться от призрака погибшей империи, каждое в свое время пыталось различными способами поставить своего монарха во главе вновь объединенной империи. Оглядывающийся на руины греческой истории римский воин-ученый Полибий оставил массу информации, приведенной ниже.

Таким же преследуемым призраком ушедшей империи, но более способным и норовистым, чем другие, был Филипп V Македонский, который не был потомком Александра или Филиппа, но зато располагал частью их владений и желал получить еще больше. Будучи царем, Филипп и как командующий преследовал свои желания и прихоти, на пути Филиппа стояли два других великих государства диадохов — Сирия Селевкидов и Египет Птолемеев, а также ряд мелких государств, казавшихся более легкой добычей, чем любой из двух соперников. Отдельной проблемой являлись демократический Родос с его лучшим флотом во всем Древнем мире и укрепленный город Пергам, чьи правители не намерены были передавать свои скипетры кому-либо другому до тех пор, пока держатся мощные стены их города. Угроза со стороны Филиппа вынудила Родос и правителя Пергамского царства, царя Аттала, объединиться в союз, тогда как за несколько лет до 201 года до н.э. царь Македонии построил мощный флот, к которому он добавил военные корабли, захваченные у Египта до того, как вырождающаяся власть успела отреагировать. Филипп захватил несколько Кикладскнх островов и отправил свое войско и флот вниз к берегам Малой Азии, готовый запугать и уничтожить каждый из них по отдельности.

Родосцы и Аттал не теряли времени до наступления Филиппа. Бичом Филиппа в этой кампании и возмездием за его далеко идущие планы на Родос стал родосски и адмирал Феофилиск. Талант и мастерство этого человека столкнулись с ресурсами и сноровкой Филиппа, так как родосцы корректно предугадывали планы Филиппа и старались воспользоваться любой возможностью, чтобы расстроить их.

Филипп увидел возможность разделить силы Родоса и Пергама, осадив остров Хиос, захватив который, он мог занять позицию, удобную для пресечения контактов между родосцами и Атталом. Аттал ясно понял, что результатом действий Филиппа будет удар по его собственному государству, а потому он начал лихорадочно вооружать город для предстоящей схватки, Феофилиск, однако, столь же верно рассудил, что Пергам может выдержать любую атаку со стороны Филиппа. Он убедил Аттал а оставить приготовления и объединить пергамский флот с родосским, пока тот еще имел возможность сделать это.

Филипп занимался подкопами под стенами Хиоса, когда до него дошла весть о прибытии объединенной флотилии его врагов. С самого начала инициатива перешла к Феофилиску из рук македонского царя, который внезапно осознал, что он находится в ловушке на острове, отрезанном от снабжения вражеским флотом. Полибий описывает колебания Филиппа, пока тот не принял решение оставить осаду и перебраться на остров Самос, возможно, с намерением снарядить больше египетских судов.

Союзники не были расположены отпустить Филиппа просто так. Македонский флот, воплощение лучших морских традиций, к тому времени имел в своем составе несколько мощнейших и особенно опасных судов в Древнем мире, 53 корабля тяжелейшего класса, неизвестное количество судов среднего класса и 150 легких судов, на которых могли быть установлены тараны.

Филипп разворачивал свой внушительный флот достаточно медленно, чтобы большая часть флота противника успела перестроить свой клиновидный строй в боевую линию и начала перемещаться. Сражение произошло в проливе между Хиосом и Эритрейским мысом Малой Азии. Вначале флот Филиппа выстроился параллельно береговой линии Хиоса, готовясь развернуться к югу. Когда противник стремительно подошел к македонскому флоту с севера, Филипп был вынужден развернуть флотилию, увести ее в середину пролива, направить на северо-восток, имея справа от себя берег Малой Азии, и выстроиться перед двумя небольшими островками в проливе. Будучи высшим командующим, Филипп не встретил возражений со стороны своих офицеров,

Источники, которыми мы располагаем, насчитывают в объединенных силах союзников 65 тяжелых кораблей, 9 среднего размера крейсеров и 3 других небольших судна. Поначалу Аттал обнаружил больше уверенности в состоятельности своего флота, чем его македонский противник, направив собственный щедро снаряженный флагман прямо к вражеским рядам, в то время как Филипп предпочел подождать в авангарде вместе с личной эскадрой легких судов. Флагманский корабль (nauarchis) был так же легко заметен, как и любой штандарт, предназначенный для сообщения экипажам и офицерам о местонахождении их командира в случае надобности. Родосцы Феофидиска, судя по всему, торопились приступить к сражению меньше, чем их союзники. Они пересекли пролив так, чтобы успеть остановить отход Филиппа вокруг северной оконечности Хиоса. Некоторым кораблям требовалось слишком много времени, чтобы спуститься на воду после просушки своей пропитанной водой обшивки на берегах Малой Азии. Те корабли, что были уже на месте, ждали некоторое время впереди ударного левого фланга Филиппа. Феофилиск все время был настороже, следя за тем, чтобы легкие суда Филиппа не проскочили в Эгейское море, пока тяжелые корабли заняты битвой, и свои корабли ввел и дело только тогда, когда стало очевидно, что легкие корабли остались в строю.

Филипп, казалось, был слишком осторожен, чтобы подвергать опасности фланги своих больших кораблей, которые он, наконец, расположил в правой части строя, под защитой берега и самих себя.

Аттал в свою очередь удачно срывал всякие попытки этих чудовищ ускользнуть от него, блокировав их с помощью своих тяжелых судов. Из рапорта о потерях видно, что его собственный флот состоял в основном из «четверок» и «пятерок» (по количеству гребцов на ряд весел), построенных, возможно, по проверенным моделям его римских союзников. Такие суда не так подходили для маневров, как, очевидно, суда родосцев, однако они были достаточно большими, чтобы иметь на борту достаточное количество морских пехотинцев и различного оружия, чтобы тягаться с Филиппом, и достаточное, чтобы сдержать его наступление.

Худший момент для Филиппа настал, когда его флагманский корабль погиб вместе с адмиралом на борту, сразу после того, как Аттал собственноручно уничтожил одну из македонских «восьмерок». В неразберихе начавшейся схватки пергамской и македонской эскадр крейсер Аттала повернулся бортом к македонскому флагману. Положение, которое, казалось, было как нельзя более удобным для тарана, оказалось фатальным для македонского корабля. Более легкое судно достаточно сильно торчало из воды, чтобы угодить своим разрушительным носом под самые верхние весельные скамьи крейсера. Флагман Филиппа был буквально как собака с костью в горле, когда два пергамских судна орудовали своими таранами, пока не потопили его вместе с его адмиралом и экипажем. Брат спас брата, когда схватка на правом фланге Филиппа усилилась. Нос другого большого корабля Филиппа и соответственно его таран высоко поднимался над водой, когда адмирал Аттала, Дейнократ, ударил его по носу и всадил таран собственного судна в корпус вражеского корабля.

Если предположить, что Филипп разделил свои тяжелые суда на два отряда, причем выставил самые крупные против Аттала на правом фланге, то выходит, что против правителя Пергама он мог направить 27 тяжелых боевых кораблей, что меньше, чем 35 кораблей, которые, согласно более ранним упоминаниям, входили в состав пергамского флота. Это объясняет и утверждение нашего источника, что численное преимущество в таких судах было на стороне Аттала, и постепенное развитие событий в начале сражения, когда более крупным судам Филиппа противостояло большее число вражеских кораблей, по мере того как Аттал медленно оттеснял македонян за остров, где находился их царь. Родосцы ждали, выстроив большую часть своих кораблей у берега, пока сражение с пергамскими кораблями не заставит сместиться македонские суда на левом фланге, напротив них.

Тогда Феофилиск немедленно атаковал. Его быстрые корабли, очевидно, оставались на берегу до последнего момента, что было вызвано тактическими соображениями, поскольку более сухие корпуса родосских судов давали им явное преимущество в скорости. Когда корабли Филиппа попытались обойти остров Оенуссы, их строй был нарушен, и они стали уязвимы для родосских кораблей, спущенных с Эритрейского мыса. Несколько тяжелых кораблей Филиппа были протаранены в незащищенную корму, у других опытные команды родосских галер переломали весла. Быстрота в принятии решений в то время была не менее важна, чем сами решения.